I 1158 fik Valdemar gjort sin efterhånden vigtigste støtte fra Hvideslægten, Absalon, til biskop i Roskilde, hvilket skulle blive indledningen til et meget tæt samarbejde mellem konge og kirke om samfundets videre udvikling. Dette gav dog problemer med ærkebispen, Eskil, af Trundslægten, som i 1177 måtte lade sig afløse af Absalon som ærkebisp. Som noget helt enestående i den katolske kirke fik Absalon lov til at beholde Roskilde bispestol samtidig med, at han var ærkebisp. I 1192 overlod han dog bispestolen i Roskilde til sin nevø, Peder Sunesen, hvis bror, Anders Sunesen, efter at have været kongens kansler, overtog ærkebispesædet efter Absalons død i 1201. På de øvrige bispestole kom der også efterhånden bisper, som var fuldt loyale overfor kong Valdemar, mens man fik fjernet forskellige mindre loyale og (potentielt) oprørske kongeætlinge.
Den tiltagende indre magtkonsolidering gav sig snart udtryk i en offensiv udenrigspolitik over for de slaviske stammer, kaldet vendere, som beboede Østersøens sydkyst. Disse havde ivrigt benyttet sig af magtens svækkelse til at drive plyndrings- og kolonisationstogter mod Danmark. I 1147 proklameredes Det Andet Korstog for at genvinde et område, der var gået tabt for de kristne i Mellemøsten. Imidlertid lykkedes det på vist især tysk foranledning at få paven til også at rette korstoget mod de hedenske slaviske stammer i det senere Østtyskland. De to stridende danske konger – Svend og Knud - sluttede våbenstilstand og allierede sig med de interesserede tyskere. Alligevel blev dette første korstog i Østersøområdet en total fiasko set med danske øjne.
For Valdemar den Store blev pacificeringen af venderne imidlertid en hovedsag. Han og hans nærmeste medarbejdere anlagde stenborge til rigets forsvar i fx Nyborg, Korsør, Kalundborg, København, Vordingborg og på Sprogø, ligesom Dannevirke blev udbygget til en mægtig murstensmur. Et foreløbigt højdepunkt nåedes i 1169, da Valdemar indtog Rügen og lagde øen under Roskilde bispestol. Hermed var kongen gået fra forsvar til en blanding af korstog og erobringer i Østersøområdet. Dette foregik ofte i samarbejde, men for det meste i stærk konkurrence med tyske magter.
Valdemars søn og efterfølger, Knud 6, sikrede sig overherredømmet over Pommern og tilbageviste den tyske kejsers krav om fornyelse af lensforholdet. Knud overlod herredømmet over Slesvig til sin bror, Valdemar, der efterhånden kunne udstrække det til Holsten og omliggende områder.
Da Valdemar, senere kendt som Valdemar Sejr, overtog kongemagten, kunne han fortsætte denne ekspansion og i 1214 overdrog den tyske kejser, Frederik 2, ham officielt alt tyskbehersket land nord og øst for Elben; bl.a. den allerede da ganske betydningsfulde by Lybæk (Lübeck). Kulminationen på Valdemars udenrigspolitiske succeser blev erobringen af det nordlige Estland i 1219 i slaget ved Lyndanise, hvor Dannebrog ifølge en langt senere tradition faldt ned fra himlen.
Snart efter vendte billedet imidlertid. I 1223 blev Valdemar og hans ældste søn taget til fange af én af Valdemars nordtyske vasaller under en jagt på Lyø i Det Sydfynske Øhav, og snart faldt hele imperiet fra hinanden. Valdemar måtte løskøbes fra fangenskabet for en ufattelig stor løsesum på 44.000 mark sølv, en voldsom økonomisk åreladning af riget. Efter løsladelsen forsøgte han forgæves at vinde det tabte tilbage i slaget ved Bornhøved i 1227. Takket være indgriben fra paven lykkedes det dog med nød og næppe at bevare herredømmet over det nordlige Estland, som forblev et hertugdømme under den danske krone indtil 1346, hvor det blev solgt til Den Tyske Orden.
Estland var imidlertid ikke det eneste såkaldte fyrstelen, som opstod under Valdemar Sejr. Som man gjorde i andre europæiske kongeriger, udnævnte Valdemar de sønner, som ikke skulle efterfølge ham som konge, til fyrster og overlod dem områder i rigets periferi som fyrstendømmer. Vigtigst af disse blev Slesvig, som blev hertugdømme for den næstældste søn, Abel, men også Lolland, Halland og Blekinge blev på denne måde i kortere eller længere tid fyrstedømmer under den danske krone.
